Le Trenillo est le nom qui nous place face à un chemin de fer à voie étroite puis à voie large. Pour nous situer, nous parcourons un chemin de fer qui voulut relier la ville de Quintanar de la Orden au reste du réseau national, dont il avait été exclu. Ainsi, fruit de la ténacité de capitaux locaux, en 1864 commencèrent les travaux pour relier la ville à Alcázar de San Juan et l’on terrassa 26 km de parcours. Néanmoins le projet échoua. Il fallut en fait attendre jusqu’en 1909. Cette année-là, et de nouveau grâce aux entrepreneurs de Quintanar, on inaugura une ligne à voie étroite (métrique) qui, au lieu de relier le chemin de fer à Alcázar, le ferait à Villacañas, en passant par La Puebla de Almoradiel et La Villa de Don Fadrique.

Cependant le projet avait la poisse, avec une mauvaise voie, pauvre en matériel et avec des transbordements forcés de chargements et de voyageurs à Villacañas dus à la différence d’écartement. Des résultats désastreux que seule l’aubaine de la neutralité espagnole lors de la première Guerre Mondiale parvint à remonter et qui continuèrent dans les années 20. Il en fut tellement ainsi qu’on décida de changer l’écartement de la voie et de la relier au réseau national, avec un nouveau matériel roulant, dont ses automoteurs plus rapides et économiques. Cependant, tout ne fut qu’un mirage, qui finit par exploser avec la Guerre Civile. En 1941 il fut intégré au sein de Renfe mais rien ne s’améliora, de sorte qu’en 1969 il vécut sa première coupe sérieuse de trafic et, en 1984, on supprima le service de voyageurs. Finalement, en 1990, le dernier train de marchandises circula et les voies furent définitivement levées.