Como en otras ocasiones, hay que remitirse al general Primo de Rivera y su ministro de Obras Públicas, el Conde de Guadalhorce, para explicar el origen de este trazado ferroviario. El plan de expansión de líneas de ferrocarril, gestado en 1926, contemplaba la creación de nuevos trazados que interconectaran líneas en explotación, creando una auténtica malla ferroviaria que rompieran la proverbial radialidad de nuestra red.

Así, esta vía se concibió como enlace entre Talavera de la Reina y Villanueva de la Serena, pasando por la monacal villa de Guadalupe y uniendo los valles del Tajo y el Guadiana.

Las obras se iniciaron a buen ritmo a finales de los años veinte del siglo pasado. Legiones de obreros, campesinos que se proletarizaron por primera y última vez en estas remotas comarcas, excavaron los montes vírgenes y vertieron toneladas de hormigón sobre los ríos para tender elegantes y esbeltos viaductos. La nueva vía arrancaría finalmente de la estación de Calera y Chozas, despreciando el primer tramo hasta Talavera por ser completamente paralelo a la línea Madrid-Cáceres, ya en servicio.

La Guerra Civil y sus miserias cayeron como un mazazo sobre este proyecto. La posguerra, el automóvil y la despoblación de los campos: pérfida combinación para el ferrocarril. Sus obras languidecieron, pero tuvieron un singular repunte en los años 60, en paralelo al desarrollo del Plan Badajoz, que ponía en regadío cientos de  miles de hectáreas, y se estimaba necesario ese ferrocarril para dar salida a los productos agropecuarios. Con ese impulso se llegó a terminar completamente el medio centenar de kilómetros entre Villanueva y Logrosán, que prestó un corto tiempo un irregular servicio mercante. Por el lado manchego las explanaciones se completaron, también las estaciones, y se llegó a acopiar el balasto, la piedra de la vía.  Solo faltaba coser los lados extremeño y manchego, unos 20 km de obras que si bien se iniciaron nunca llegaron a rematarse, por el informe del Banco Mundial para la Reconstrucción y el Desarrollo, que sentenció ese nonato ferrocarril, abocando el abandono de las obras.