El Trenillo, nombre que nos sitúa ante un ferrocarril de vía estrecha, pero que luego fue de vía ancha. Para ubicarnos, recorremos un ferrocarril que quiso unir la localidad de Quintanar de la Orden con el resto de la red nacional, de la que había quedado descolgada. Así, fruto del empeño de capitales locales, en 1864 se empezó la obra de unir la villa con Alcázar de San Juan, y se llegaron a explanar 26 km de ruta. Pero el proyecto se malogró. Hubo que esperar hasta 1909. En ese año, y de nuevo con el impulso de empresarios de Quintanar, se inauguró una línea de vía estrecha (métrico), que en vez de conectar con Alcázar lo haría con Villacañas, pasando por La Puebla de Almoradiel y La Villa de Don Fadrique.

Pero el proyecto nació gafado, con una mala vía, pobre de material y con forzados transbordos de cargas y viajeros en Villacañas por la diferencia de ancho. Penosos resultados que solo la bonanza de la neutralidad española en la I Guerra Mundial consiguió remontar, y que siguieron en la década de los 20. Tanto que se animaron a cambiar el ancho de vía y conectarla con la red nacional, con nuevo material móvil, destacando sus automotores, más rápidos y económicos. Pero todo fue un espejismo, que explotó del todo con la Guerra Civil. En 1941 fue integrada en Renfe, pero nada mejoró, de tal forma que en 1969 tuvo un primer recorte serio de tráfico, y en 1984 se suprimió el servicio de viajeros. Finalmente en 1990 circuló el último mercante y las vías fueron definitivamente levantadas.